採用担当が語る｜フリーランス経験者の正社員転職は有利？【業務委託から正社員への実態】

「フリーランスから正社員に戻るのは不利？」

「業務委託の経験は、職務経歴書にどう書けばいい？」

「採用担当は、フリーランス経験者をどう見ているの？」

フリーランスや業務委託で働いている方の中には、こんな疑問を感じている方も多いのではないでしょうか。

私は、IT企業の採用担当として年間100人以上のエンジニアと面接してきました。その中で、フリーランス経験者も数多く見てきました。

この記事では、採用担当者の本音として、フリーランス経験者の正社員転職がどう見られているのか、職務経歴書の書き方、メリット・デメリットを包み隠さず語ります。

フリーランス経験者の転職市場｜2025年の実態
2. 採用担当の本音｜フリーランス経験者をどう見ているか
3. フリーランス経験を武器にする職務経歴書の書き方
4. 業務委託から正社員転職のメリット・デメリット
5. フリーランスから正社員転職におすすめのサービス
6. まとめ

1. フリーランス経験者の転職市場｜2025年の実態

フリーランス人口は増加傾向

フリーランス人口の推移（2025年）

フリーランス人口：約460万人（2024年比10%増）
IT系フリーランス：約120万人
業務委託・副業含む：約1,000万人

→ フリーランスは、もはや「特殊な働き方」ではなく、「一般的な選択肢」になっています。

フリーランス経験者の正社員転職は増えている

フリーランスから正社員に戻る人の割合：

フリーランス経験者の約40%が、過去5年以内に正社員に戻った経験がある
理由：安定性、福利厚生、キャリアアップ、スキルアップ

→ 「フリーランス→正社員」という転職は、珍しくありません。

企業側もフリーランス経験者を積極採用

企業がフリーランス経験者を採用する理由：

✅ 複数の現場で経験を積んでいるため、スキルが高い
✅ 自走力があり、即戦力になる
✅ 柔軟な働き方に慣れている
✅ ビジネス視点を持っている

→ 優秀なフリーランス経験者は、企業から引く手あまたです。

2. 採用担当の本音｜フリーランス経験者をどう見ているか

結論：実力があれば「超有利」、なければ「不利」

正直に言うと、フリーランス経験者の評価は「極端」です。

実力がある人は、正社員経験者よりも高く評価されます。

逆に、実力が不足している人は、「なぜフリーランスになったのか？」と疑問を持たれます。

フリーランス経験者が「有利」になるケース

①複数の現場で成果を出している

採用担当が高く評価するポイント：

✅ 5社以上のプロジェクトに参加し、それぞれで成果を出している
✅ 技術スタックが幅広い（複数の言語・フレームワークを使える）
✅ チームリーダーやPM経験がある

→ 「この人は、どんな環境でも活躍できる」と判断されます。

②自走力がある

フリーランスは、自分で仕事を獲得し、納品まで責任を持ちます。

この経験は、正社員として働く上でも非常に評価されます。

採用担当の視点：

✅ 指示待ちではなく、自分で考えて動ける
✅ 問題解決能力が高い
✅ コミュニケーション能力が高い

→ 「この人は、入社後すぐに活躍できる」と判断されます。

③ビジネス視点を持っている

フリーランスは、自分自身が「事業主」です。

そのため、ビジネス視点を持っている人が多いです。

採用担当の視点：

✅ 売上・利益を意識している
✅ クライアントの課題を理解している
✅ 提案力がある

→ 「この人は、経営視点を持っているので、将来的に管理職になれる」と判断されます。

フリーランス経験者が「不利」になるケース

①正社員でうまくいかなくて、フリーランスになった

採用担当が疑問に思うケース：

⚠️ 正社員として1〜2年で退職し、フリーランスになった
⚠️ フリーランスの期間が短い（1年未満）
⚠️ 成果が不明確

→ 「なぜフリーランスになったのか？」「正社員として働けなかったのでは？」と疑われます。

②スキルが低い

フリーランスとして活躍できていない場合：

⚠️ 単価が低い（月40万円以下）
⚠️ プロジェクトの規模が小さい
⚠️ 成果物が少ない

→ 「この人は、フリーランスとしても評価されていない」と判断されます。

③組織で働く意欲が感じられない

採用担当が懸念するケース：

⚠️ 「組織に縛られたくない」という理由でフリーランスになった
⚠️ チームで働いた経験が少ない
⚠️ 正社員に戻る理由が曖昧

→ 「この人は、入社してもすぐに辞めるのでは？」と懸念されます。

企業は優秀な人なら何とか正社員にして囲いたい

採用担当の本音：

優秀なフリーランス経験者は、企業から見ると「喉から手が出るほど欲しい人材」です。

理由：

✅ 即戦力になる
✅ 複数の現場で経験を積んでいる
✅ 自走力がある

→ 企業は、優秀な人なら何とか正社員にして囲いたいという気持ちが強いです。

実力がまだ足りないなら、付ければいいと考えられる人はどこでもやっていける

もちろん企業文化にもよりますが、

「実力がまだ足りないなら、付ければいい」と考えられる人は、どこでもやっていけます。

採用担当が評価するポイント：

✅ 学習意欲が高い
✅ 謙虚で、フィードバックを受け入れられる
✅ 成長意欲がある

→ こういう人は、正社員として長く働いてくれると判断されます。

3. フリーランス経験を武器にする職務経歴書の書き方

①「業務委託」「フリーランス」は堂々と書く

NG例：

2020年4月〜2024年3月　無職

OK例：

2020年4月〜2024年3月　フリーランスエンジニアとして活動

→ フリーランス経験は、立派な職歴です。堂々と書きましょう。

②プロジェクトごとに成果を明記

採用担当が知りたいのは、「何をしたか」ではなく「何を達成したか」です。

NG例：

A社：Webサイト開発に従事

OK例：

A社：ECサイトのリニューアルプロジェクトに参加
・使用技術：Ruby on Rails、React、AWS
・担当：バックエンド開発、API設計
・成果：売上が前年比120%に向上、ページ表示速度50%改善

→ 具体的な数字と成果を明記しましょう。

③技術スタックを明確に

フリーランスは、複数の技術を使う機会が多いです。

この強みを活かしましょう。

記載例：

【使用技術】
・言語：Python、JavaScript、TypeScript、Go
・フレームワーク：Django、React、Next.js
・インフラ：AWS、Docker、Kubernetes
・その他：GitHub、CI/CD、スクラム開発

→ 技術スタックが幅広いことは、大きな強みです。

④「なぜ正社員に戻るのか」を明確に

採用担当が最も気になるのは、「なぜ正社員に戻るのか？」です。

NG例：

安定したいから

OK例：

フリーランスとして複数の現場で経験を積み、技術力を高めることができました。今後は、一つの企業で腰を据えて、プロダクト開発に深く関わりたいと考えています。

→ ポジティブな理由を伝えましょう。

4. 業務委託から正社員転職のメリット・デメリット

メリット

①安定性・福利厚生が手に入る

フリーランスは確かに正社員みたいな福利厚生は減りますが、

正社員に戻ることで、以下のメリットがあります。

正社員のメリット：

✅ 雇用保険、厚生年金、健康保険
✅ 有給休暇、育児休暇、介護休暇
✅ 退職金制度
✅ 住宅手当、家族手当

→ ライフステージの変化（結婚、出産、介護など）に対応しやすくなります。

②一つのプロダクトに深く関われる

フリーランスは、短期〜中期のプロジェクトが中心です。

正社員に戻ることで、以下のメリットがあります。

正社員のメリット：

✅ 一つのプロダクトに深く関われる
✅ 企画・設計から運用まで、一貫して経験できる
✅ チームで働く経験を積める

→ プロダクト開発に深く関わりたい人には、正社員がおすすめです。

③キャリアパスが明確になる

フリーランスは、自分でキャリアを切り開く必要があります。

正社員に戻ることで、以下のメリットがあります。

正社員のメリット：

✅ 昇進・昇給の仕組みがある
✅ マネジメント経験を積める
✅ 研修・教育制度がある

→ 将来的にCTO、VPoE、マネージャーを目指す人には、正社員がおすすめです。

デメリット

①収入が減る可能性がある

フリーランスは、収益は増えやすいです。

正社員に戻ると、一時的に収入が減る可能性があります。

例：

フリーランス：月単価80万円 × 12ヶ月 = 年収960万円
正社員：年収700万円

→ 短期的には収入が減るが、長期的には安定します。

②働き方の自由度が下がる

フリーランスは、働く時間・場所・案件を自分で選べます。

正社員に戻ると、以下のデメリットがあります。

正社員のデメリット：

⚠️ 勤務時間が決まっている
⚠️ リモートワークができない企業もある
⚠️ 副業が禁止されている企業もある

→ 自由な働き方を重視する人には、フリーランスの方が合っています。

③節税対策ができなくなる

フリーランスは、節税対策もできます。

正社員に戻ると、以下のデメリットがあります。

正社員のデメリット：

⚠️ 経費計上ができない
⚠️ 青色申告ができない
⚠️ 節税の選択肢が少ない

→ 節税メリットを重視する人には、フリーランスの方が有利です。

5. フリーランスから正社員転職におすすめのサービス

①レバテックキャリア｜IT転職に強い

レバテックキャリアの特徴：

ITエンジニアに特化
フリーランス経験者の転職支援実績が豊富
年収アップ率80%

こんな人におすすめ：

フリーランスから正社員に戻りたいエンジニア
年収を維持したい
技術的な話ができるアドバイザーを求める

→ フリーランス経験者の転職なら、レバテックキャリアが最適です。

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②doda｜幅広い求人が魅力

dodaの特徴：

幅広い業界・職種の求人
スカウト機能も使える
サポートが手厚い

こんな人におすすめ：

IT以外の業界も検討したい
スカウトも受けたい
手厚いサポートが欲しい

doda

③リクルートエージェント｜求人数No.1

リクルートエージェントの特徴：

業界最大級の求人数
あらゆる業界・職種に対応
全国・地方求人も豊富

こんな人におすすめ：

幅広く求人を見たい
地方での転職を考えている
選択肢を多く持ちたい

リクルートエージェント

フリーランスを続けるなら｜おすすめエージェント

「やっぱりフリーランスを続けたい」という方には、以下のエージェントがおすすめです。

レバテックフリーランス

高単価案件が豊富（月80万円以上）
福利厚生パッケージあり
税務サポートあり

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Midworks（ミッドワークス）

正社員並みの保障
給与保障制度あり
福利厚生が充実

Midworks（ミッドワークス）

PE-BANK

創業30年以上の老舗
全国50拠点
確定申告サポートあり

PE-BANK

フォスターフリーランス

高単価案件が豊富
エンジニア特化型
サポートが充実

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ギークスジョブ

ITエンジニア専門
案件数が豊富
マッチング精度が高い

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6. まとめ

✅ この記事のポイント

①フリーランス経験者の転職は「実力次第」

実力があれば「超有利」
実力が不足していれば「不利」
企業は優秀な人なら何とか正社員にして囲いたい

②職務経歴書はプロジェクトごとに成果を明記

「何をしたか」ではなく「何を達成したか」
技術スタックを明確に
「なぜ正社員に戻るのか」を明確に

③正社員転職のメリット・デメリット

メリット：安定性、福利厚生、キャリアパス
デメリット：収入減、自由度低下、節税対策不可

④実力がまだ足りないなら、付ければいい

学習意欲が高い
謙虚で、フィードバックを受け入れられる
成長意欲がある

→ こういう人は、どこでもやっていけます。

最後に：フリーランスも正社員も、どちらも正解

フリーランスも正社員も、それぞれにメリット・デメリットがあります。

重要なのは：

✅ 自分のキャリアビジョンを明確にする
✅ 今の自分に合った働き方を選ぶ
✅ 柔軟に働き方を変えていく

→ フリーランスから正社員に戻ることも、正社員からフリーランスになることも、どちらも正解です。

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目次

1. フリーランス経験者の転職市場｜2025年の実態

フリーランス人口は増加傾向

フリーランス経験者の正社員転職は増えている

企業側もフリーランス経験者を積極採用

2. 採用担当の本音｜フリーランス経験者をどう見ているか

結論：実力があれば「超有利」、なければ「不利」

フリーランス経験者が「有利」になるケース

①複数の現場で成果を出している

②自走力がある

③ビジネス視点を持っている

フリーランス経験者が「不利」になるケース

①正社員でうまくいかなくて、フリーランスになった

②スキルが低い

③組織で働く意欲が感じられない

企業は優秀な人なら何とか正社員にして囲いたい

実力がまだ足りないなら、付ければいいと考えられる人はどこでもやっていける

3. フリーランス経験を武器にする職務経歴書の書き方

①「業務委託」「フリーランス」は堂々と書く

②プロジェクトごとに成果を明記

③技術スタックを明確に

④「なぜ正社員に戻るのか」を明確に

4. 業務委託から正社員転職のメリット・デメリット

メリット

①安定性・福利厚生が手に入る

②一つのプロダクトに深く関われる

③キャリアパスが明確になる

デメリット

①収入が減る可能性がある

②働き方の自由度が下がる

③節税対策ができなくなる

5. フリーランスから正社員転職におすすめのサービス

①レバテックキャリア｜IT転職に強い

②doda｜幅広い求人が魅力

③リクルートエージェント｜求人数No.1

フリーランスを続けるなら｜おすすめエージェント

レバテックフリーランス

Midworks（ミッドワークス）

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ギークスジョブ

6. まとめ

✅ この記事のポイント

最後に：フリーランスも正社員も、どちらも正解

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